Red Wing gebruikt de term "Weekender" om een schoenserie aan te duiden die niet volgens het gebruikelijke Goodyear-proces is geprepareerd, maar volgens de zogenaamde stitch-down methode. Bij dit proces wordt het bovenleer naar buiten geperst en op de zool genaaid, waardoor deze flexibeler wordt. In combinatie met de platte crêpezool is dit type schoen ook lichter, waardoor hij nog comfortabeler is om te dragen. Ook de vorm draagt bij aan het draagcomfort. De zogenaamde chukka boots werden aanvankelijk gedragen door polospelers om hun voeten te ontspannen tijdens de pauzes tussen het spel door (de "chukka's") voordat ze hun weg vonden naar de alledaagse garderobe. Het karaktervolle "Rough & Tough" leer komt uit de eigen leerlooierij en krijgt een prachtig patina door het gebruik. De binnenzool is uitneembaar en kan indien gewenst vervangen worden door je eigen inlegzool.

Sinds 1905 maakt Red Wing, Minnesota, werkschoenen die bekend staan om hun uitstekende pasvorm en lange levensduur. De volnerf runderhuid waarvan Red Wings worden gemaakt, wordt gemaakt volgens een speciaal proces dat eind jaren veertig werd ontwikkeld en voor Red Wing werd gepatenteerd: Het voor de schoenen en laarzen geleverde chroomgelooide leer wordt opnieuw gelooid in minerale olie, wat de Amerikaanse term "oil-tanned" betekent. Hierdoor heeft het leer een vetgehalte van 22% (normaal is 8 tot 10%), waardoor het ondanks zijn materiaaldikte bijzonder soepel is en tegelijkertijd slijtvast en waterafstotend. De verwerking is ook geschikt voor dergelijk leer. Met het Goodyear-proces wordt het stikken van frames bij Red Wing op een verfijnde manier machinaal uitgevoerd.